Na química orgânica, com o termo racemo - ou mistura racêmica - s "significa uma mistura 1: 1 (portanto equimolar) de dois enantiômeros. Enantiômeros são definidos como imagens espelhadas da mesma molécula que não podem ser sobrepostas umas às outras.
Moléculas orgânicas que não podem ser sobrepostas em sua própria imagem no espelho são chamadas de moléculas quiral; exatamente como nossa mão esquerda não se sobrepõe à direita (do grego cheir "mão", da qual nasceu o termo quiral).
Exemplo dos dois enantiômeros de um racemo
Uma molécula orgânica é quiral se - dentro de sua estrutura - ela tem um átomo tetraédrico (geralmente um átomo de carbono, mas também pode ser um átomo diferente) ligado a quatro átomos ou grupos diferentes. Um átomo de carbono que liga quatro átomos ou grupos diferentes uns dos outros e desprovido de elementos de simetria é dito centro quiral ou centro da quiralidade.
Para entender melhor o conceito de quiralidade, o seguinte é um exemplo dos enantiômeros de 2-butanol:
Como você pode ver, as duas moléculas são uma imagem espelhada da outra. Eles têm os mesmos átomos - ligados da mesma maneira - mas orientados de uma maneira diferente no espaço e isso os torna não sobreponíveis.
Os enantiômeros são diferenciados uns dos outros com base no configuração absoluta do centro quiral. O sistema ainda usado hoje para atribuir a configuração absoluta aos centros quirais está definido Convenção Cahn-Ingold-Prelog ou convenção R, S, em homenagem aos cientistas que o conceberam no final dos anos 1950.
Além disso, os enantiômeros podem ser distinguidos com base em sua potência rotacional óptica. Na verdade, as moléculas com centros quirais em sua estrutura possuem a capacidade de girar o plano da luz polarizada; dizem que são compostos opticamente ativo. No entanto, também existem moléculas quirais que são incapazes de girar a luz polarizada.
Se uma molécula gira o plano da luz polarizada no sentido horário - depois da esquerda para a direita - é chamada destro ou dextrógiro. Se, por outro lado, a molécula gira a luz no sentido anti-horário - portanto da direita para a esquerda - ela é definida canhoto ou levógiro.
Uma molécula destra é geralmente indicada prefixando seu nome com o sinal "+"ou a letra"d", enquanto uma molécula canhota é indicada prefixando seu nome com o sinal"-"ou a letra"eu'.
Para cada par de enantiômeros, um é dextrógiro e o outro é canhoto, mas o valor absoluto da potência de rotação óptica é o mesmo. Portanto, um racemo - no qual há uma mistura equimolar de enantiômeros e, portanto, contém o mesmo número de moléculas dextrógiras e levógenas - não possui poder óptico de rotação, e é definido como opticamente inativo.
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