Os glicosídeos são um grupo heterogêneo de substâncias naturais, amplamente disseminadas na natureza e unidas por uma estrutura que possui uma parte açucarada, chamada glicona, e uma parte não açucarada, chamada genina ou aglicona, ligadas entre si. Também conhecidos como heterosídeos e dotados de notável polivalência farmacológica, os glicosídeos complexados se comportam como verdadeiros pró-fármacos: uma vez tomados, sofrem processos de hidrólise enzimática que separam a parte do açúcar da "aglicona". Geralmente, representa a fração farmacologicamente ativa do molécula; a parte açucarada, entretanto, contribui para modular a "intensidade" de ação, sua toxicidade e a solubilidade de toda a molécula; a glicona, por exemplo, é essencial para o acúmulo de óleos essenciais (hidrofóbicos) no compartimento aquoso dos vacúolos.
Os glicosídeos podem ser classificados com base em:
1) à parte açucarada (glicose, frutose, ramnose, galactose ou arabinose);
2) à parte que representa a aglicona (os vários metabólitos secundários);3) o tipo de ligação que mantém a aglicona à parte sem açúcar;
4) as propriedades físicas ou farmacológicas do glicosídeo;
1) Com base na parte açucarada que os caracteriza, por exemplo, os glicosídeos podem ser classificados em glicosídeos (glicone = glicose), frutosídeos (glicone = frutose), ramnosídeos (glicone = ramnose), galactosídeos (glicone = galactose), arabinosídeos (glicone = arabinose), esteviosídeos (glicone = esteviol) etc. Se, por outro lado, a parte açucarada é composta por mais açúcares, todos devem ser nomeados; assim, por exemplo, falaremos de ramnoglucosídeo em referência a um glicosídeo genérico contendo uma glicona composta de ramnose e glicose.
2) Para destacar o tipo de aglicona presente na molécula glicosídica, sufixos como antachinon- (aglicona = antraquinona), fenol- (aglicona = fenol), flavonol- (aglicona = flavonol), cumarina- (aglicona = cumarina) são usados , esterol- (aglicona = esterol) etc. Outras vezes, é preferível usar o atributo relativo, por exemplo, glicosídeo de antraquinona (aglicona = antraquinona) etc.
3) Com referência ao tipo de ligação que mantém a aglicona à parte não-açúcar, falamos de O-glicosídeos (açúcar ligado à aglicona por meio de um átomo de oxigênio), S-glicosídeos (açúcar ligado à aglicona por meio de um átomo de enxofre), C-glicosídeos (açúcar ligado à aglicona por meio de um átomo de carbono) e N-glicosídeos (açúcar ligado à aglicona por meio de um átomo de nitrogênio).
Considerando a extrema variabilidade das propriedades físico-químicas e atividades farmacológicas, a classificação dos glicosídeos é muitas vezes confiada à natureza da parte funcional (aglicônica).
Exemplos de glicosídeos e artigos aprofundados
Aprofundamento: Tipos de glicosídeos
GLICOSÍDEOS DE ANTRACINONAS: glicosídeos contendo agliconas estruturalmente relacionadas à molécula de antraceno, é o caso dos senosídeos de senna, que possuem um poderoso efeito laxante.
GLICOSÍDEOS CARDIOATIVOS: glicosídeos com ação potente e específica no coração; é o caso da digitoxina contida nos digitálicos (efeito cardiotônico).
GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS: glicosídeos que por hidrólise liberam cianeto de hidrogênio, com efeitos extremamente tóxicos, mas com potencial atividade anticâncer; é o caso da amigdalina contida na amêndoa amarga.
GLICOSÍDEOS FENÓLICOS: o mais conhecido é o bearberry arbutin, utilizado na fitoterapia contra cistite bacteriana e uretrite por suas propriedades anti-sépticas no trato urinário.
GLICOSÍDEOS FLAVÔNICOS: a aglicona é um flavonóide, lembramos, por exemplo, a rutina, característica da arruda, com efeito vasoprotetor, cuja aglicona é representada pelo flavonóide quercetina.
GLICOSÍDEOS DE SALICILO: a salicina extraída da casca do salgueiro ou da espirea meadowsweet é conhecida por seus efeitos analgésicos, antirreumáticos e antipiréticos; não é por acaso que é a base para a produção da famosa Aspirina.
GLICOSÍDEOS DE SAPONINA: a glicirizina do alcaçuz tem propriedades gastroprotetoras, anti-úlceras e hipertensivas; os ginsenósidos do ginseng têm um efeito adaptogênico.
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